Vào ngày 23 tháng 6, theo truyền thông Ý Football Italia, Vlahovic đã có cuộc đàm phán với huấn luyện viên mới của AC Milan là Allegri.
Theo các báo cáo, Juventus sẵn sàng để cầu thủ người Serbia ra đi với giá 20-25 triệu euro. Tuy nhiên, Milan phải thuyết phục tiền đạo này chấp nhận giảm lương. Tiền đạo của Juventus trước đó đã từ chối lời đề nghị của Fenerbahce và vẫn còn một năm trong hợp đồng với Juventus.
Trong chiến thắng 4-1 của Juventus trước Vidad, Vlahovic đã vào sân từ băng ghế dự bị và ghi bàn thắng từ chấm phạt đền trong thời gian bù giờ. Huấn luyện viên của Juventus, Tudor đã bình luận sau trận đấu: "Cậu ấy đã chơi với thái độ đúng đắn và chiến đấu vì đội bóng. Điều đáng giá hơn là Locatelli đã chủ động từ bỏ quả phạt đền, thể hiện trách nhiệm của đội trưởng."